Kissing Jessica

28 Jahre alt, ohne Anhang und erfolgreich im Job: Zeitungsredakteurin Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) steht mitten im Fegefeuer des modernen Singletums. Als ihr Bruder Dan (David Aaron Baker) verkündet, dass er heiraten will, brechen vor lauter Torschlusspanik sämtliche Dämme bei der Karrierefrau. Sollte denn da draußen wirklich niemand sein, der sich für sie interessiert und den sie lieben kann? In ihrer Verzweifelung antwortet sie auf eine Kontaktanzeige: allerdings unter der Rubrik "Frau sucht Frau"! Und sie trifft auf Helen (Heather Juergensen), eine Galeristin, die ihre Männerbekanntschaften zurzeit eher langweilig findet und etwas Neues sucht. Und während Helen sich voller Leidenschaft "neuen Erfahrungen" stellen will, ist Jessica zögerlich und von ihren Gefühlen gegenüber Helen überrascht. Die beiden entdecken viele Gemeinsamkeiten und schnell verstehen sich die joggende Hobbymalerin Jessica und der Yoga-Fan Helen prächtig.

Vor der Verwandtschaft und ihren Freunden spielt Jessica allerdings immer noch die Single-Frau. Nur Kollegin Joan (Jackie Hoffman) und Jessicas Chef Josh Myers (Scott Cohen) glauben entdeckt zu haben, dass Jessica eine geheime Affäre hat – natürlich mit einem Mann. Josh trifft diese Entdeckung zutiefst, trauert er doch immer noch seiner gescheiterten College-Liaison mit Jessica nach, die beide leider in eine berufliche Hassliebe überführt haben.

Doch so schön die Beziehung mit Helen auch sein mag, Jessica kann nicht dazu stehen. Schließlich erfährt Helen von Jessicas Mutter Judy (Tovah Feldshuh), die Helen für die beste Freundin ihrer Tochter hält, den Termin für Dans Hochzeitsfeier. Helens Einladung dazu hatte Jessica unterschlagen..